A száraz, meleg időjárás ideális a gördeszkázáshoz: a száraz aszfalt vagy beton maximális tapadást biztosít, és a napsütés kellemes körülményeket teremt. A nyári hónapok Magyarországon általában kedveznek a szabadtéri gördeszkázásnak, bár a rekkenő hőség rövidebbé teheti az edzésszesszionokat.
Az esős időjárás az egyik legnagyobb kihívást jelenti. A nedves felületen a kerekek csúsznak, a trükkök kiszámíthatatlanná válnak, és a deszka anyaga is megrongálódhat. Esős napokon a fedett belső helyszínek – mint a beltéri gördeszkás parkok – az ideális alternatívák.
Az ősz és a tavasz vegyes képet mutat. A száraz őszi napok közt sokan a gördeszkázás legjobb időszakának tartják a szeptembertől novemberig tartó időszakot: mérséklelt a hőmérséklet, és a levegő kevésbé párás. A tavaszi olvadás után azonban időbe telik, amíg a felszínek teljesen kiszáradnak.
A tél gördeszkázást leginkább a hó és a jegesedés akadályozza. Száraz, fagyos napokon azonban lehet gördeszkázni fedett helyen. A téli hónapokban sokan a fitnesz-kiegészítő edzésre koncentrálnak, hogy tavasszal erősebbek és frissebben térjenek vissza.
A szél is befolyásolja a gördeszkázást: erős szélben az irányítás nehezebb, és egyes trükkök kivitelezése veszélyesebbé válik. Érdemes megismerni a helyi időjárási szokásokat és a napszakok szerint változó körülményeket, hogy a legjobb feltételek között tudjunk gördeszkázni.