A gördeszkázás kezdeti korszakában – az ötvenes és hatvanas évek Kaliforniájában – a trükkök egyszerűek és az alapmozgáshoz kötöttek voltak. A fordulatok, a wheelie (keréken való egyensúlyozás elődje) és az alapvető manőverek alkották az első trükkök készletét.
A hetvenes évek hozták az első forradalmat: a vert gördeszkázás kialakulásával megjelent a levegőben végrehajtott trükkök fogalma. A medencékben és rampákon gördeszkázó úttörők fedezték fel, hogy a coping fölé lehet emelkedni – és ez minden addigi elképzelést megváltoztatott.
Az 1978-as ollie feltalálása a gördeszkázás valódi forradalma volt. Ez az egyetlen mozdulat egy teljesen új dimenzióba emelte a sportot: hirtelen minden utcai akadály – lépcső, korlát, pad – elérhetővé vált a deszkával. Az ollie az összes modern trükk alapjává vált.
A nyolcvanas és kilencvenes évek a technikai fejlődés aranykorát hozták. A flip-trükkök, a grind-ek és a slide-ok kombinációi robbanásszerűen sokasodtak. Minden évtizedben megjelentek új határokat feszegető gördeszkások, akik újabb és bonyolultabb kombinációkat mutattak be.
Ma a gördeszkázás technikai szintje olyan magasra emelkedett, hogy a korábbi generációk által lehetetlen trükköknek tartott mozdulatokat a fiatalabbak viszonylag korán elsajátítják. Az evolúció folytatódik: az internet és a videómegosztás révén a tudás gyorsabban terjed, és a következő generáció minden bizonnyal ismét meglep majd bennünket.